La sfârșitul anilor '90 și începutul anilor 2000, într-o lume care digera cu greu ideea că personalități puternice se declarau homosexuali, două femei din Statele Unite împărțeau titlul de pioniere în această categorie, ambele de pe piedestalul mediatic al celebrităților și prezentatoarelor de talk show-uri. Rosie O'Donnell, gazda „The Rosie O’Donnell Show”, și Ellen DeGeneres, vedeta serialului de comedie „Ellen”, au fost figuri influente, hotărâte să lupte împotriva ipocriziei din industria divertismentului, unde multe celebrități își ascundeau orientarea sexuală.

În 1997, într-un episod al serialului „Ellen”, personajul principal a făcut un coming-out. La scurt timp după aceea, și în viața reală, DeGeneres și-a declarat homosexualitatea într-o revistă Time. O'Donnell și-a susținut colega, dar, în ciuda acestui fapt, relația lor nu a funcționat.

În 2004, într-un interviu cu Larry King, DeGeneres a declarat că nu o cunoaște pe O'Donnell. Acest episod a provocat o mare durere lui O'Donnell. Recent, ea a spus că acel moment a fost unul dintre cele mai dureroase din cariera ei. De asemenea, ea a menționat că încă nu înțelege de ce DeGeneres a făcut asta.

Ruptura relației lor a devenit evidentă în 2022, când O'Donnell și-a amintit că nu a fost niciodată invitată la emisiunea lui DeGeneres. O'Donnell a spus că s-au cunoscut mulți ani și are fotografii cu copiii lui DeGeneres. Ea crede că DeGeneres s-a comportat cu ea la fel ca și cu mulți alții.

Ambele actrițe locuiesc acum în afara Statelor Unite din cauza situației politice din țară și, se pare, nu mai mențin nicio relație.